ISSN 1000-3304CN 11-1857/O6

基于材料基因组方法的含硅芳炔树脂的设计与合成

楚明 朱峻立 王立权 林嘉平 杜磊 蔡春华

引用本文: 高晶, 王伟奇, 于海军. 基于材料基因组方法的含硅芳炔树脂的设计与合成[J]. 高分子学报, 2019, (11): 1211-1219. doi: 10.11777/j.issn1000-3304.2019.19076 shu
Citation:  Jing Gao, Wei-qi Wang and Hai-jun Yu. Accelerating the Design and Synthesis of Heat-resistant Silicon-containing Arylacetylene Resins by a Material Genome Approach[J]. Acta Polymerica Sinica, 2019, (11): 1211-1219. doi: 10.11777/j.issn1000-3304.2019.19076 shu

基于材料基因组方法的含硅芳炔树脂的设计与合成

    通讯作者: 王立权, E-mail: lq_wang@ecust.edu.cn 林嘉平, E-mail: jlin@ecust.edu.cn
摘要: 建立了一种针对耐高温树脂设计的材料基因组方法,运用该方法设计筛选了一种固化温度低(加工性能优良)、耐热性能优异的新型含硅芳炔树脂—聚(二苯基硅烷-乙炔基-萘-乙炔基)树脂(简称PSNP树脂). 基于理论设计的结果,通过Sonogashira偶联法制得了2,7-二乙炔基萘,然后以二氯二苯基硅烷和2,7-二乙炔基萘为反应物合成了PSNP树脂. 通过傅里叶变换红外光谱(FTIR)、核磁共振氢谱(1H-NMR)等方法对PSNP树脂的结构进行了表征. 利用示差扫描量热分析(DSC)研究了PSNP树脂的固化过程,结果表明PSNP树脂的固化放热峰的峰值温度和固化放热焓均低于传统的含硅芳炔树脂(PSA树脂),改善了树脂的加工性能. 热失重分析(TGA)表明,固化后的PSNP树脂具有优异的耐热性. 树脂的性能与理论设计的结果相符,证实了材料基因组方法对于新型含硅芳炔树脂的设计筛选的有效性.

English

    1. [1]

      Zong L S, Liu C, Zhang S H, Wang J Y, Jian X G. Polymer, 2015, 77: 177 − 188 doi: 10.1016/j.polymer.2015.09.035

    2. [2]

      Yang Q, Li X D, Shi L, Yang X P, Sui G. Polymer, 2013, 54(23): 6447 − 6454 doi: 10.1016/j.polymer.2013.09.055

    3. [3]

      Wang S J, Xing X L, Wang Y N, Wang W, Jing X L. Polym Degrad Stab, 2017, 144: 378 − 391 doi: 10.1016/j.polymdegradstab.2017.08.034

    4. [4]

      Wang M C, Ning Y. ACS Appl Mater Interfaces, 2018, 10(14): 11933 − 11940 doi: 10.1021/acsami.8b00238

    5. [5]

      Ran Q C, Gao N, Gu Y. Polym Degrad Stab, 2011, 96(9): 1610 − 1615 doi: 10.1016/j.polymdegradstab.2011.06.002

    6. [6]

      Qi H M, Ren H, Pan G Y, Zhuang Y Q, Huang F R, Du L. Polym Adv Technol, 2009, 20(3): 268 − 272 doi: 10.1002/pat.v20:3

    7. [7]

      Liu Qian(刘乾), Yang Yuxue(杨玉雪), Zhang Shouhai(张守海), Xue Rendong(薛仁东), Jian Xigao(蹇锡高). Acta Polymerica Sinica(高分子学报), 2018, (5): 581 − 587 doi: 10.11777/j.issn1000-3004.2017.17211

    8. [8]

      Li S, Li H, Li Z, Zhou H, Guo Y, Chen F H, Zhao T. Polymer, 2017, 120: 217 − 222 doi: 10.1016/j.polymer.2017.05.063

    9. [9]

      Ji S C, Yuan P, Hu J H, Sun R, Zeng K, Yang G. Polymer, 2016, 84: 365 − 370 doi: 10.1016/j.polymer.2016.01.006

    10. [10]

      Gao L, Zhang Q J, Li H, Yu S R, Zhong W H, Sui G, Yang X P. Polym Chem, 2017, 8(13): 2016 − 2027 doi: 10.1039/C7PY00063D

    11. [11]

      Chen Jiansheng(陈建升), Qu Ximing(曲希明), Fan Lin(范琳), Zuo Hongjun(左红军), Sun Hongjie(孙宏杰), Yang Shiyong(杨士勇). Acta Polymerica Sinica(高分子学报), 2007, (6): 519 − 523 doi: 10.3321/j.issn:1000-3304.2007.06.005

    12. [12]

      Bao Feng(鲍锋), Liu Cheng(刘程), Song Yuanyuan(宋媛媛), Wu Zuoqiang(邬祚强), Wang Jinyan(王锦艳), Jian Xigao(蹇锡高). Acta Polymerica Sinica(高分子学报), 2018, (6): 692 − 699 doi: 10.11777/j.issn1000-3304.2017.17265

    13. [13]

      Liu H, Li M, Lu Z Y, Zhang Z G, Sun C C, Cui T. Macromolecules, 2011, 44(21): 8650 − 8660 doi: 10.1021/ma201390k

    14. [14]

      Zhou Q, Zhou Q, Geng J, Ni L Z. High Perform Polym, 2016, 29(3): 249 − 256

    15. [15]

      Zhou Q, Ni L Z. J Appl Polym Sci, 2009, 113(1): 10 − 16 doi: 10.1002/app.v113:1

    16. [16]

      You X T, Deng S F, Huang Y C, Liu Z Q, Hu Y H. J Appl Polym Sci, 2019, 136(13): 47301 doi: 10.1002/app.v136.13

    17. [17]

      Ye L, Han W J, Zhang R L, Hu J D, Zhao T. J Appl Polym Sci, 2008, 110(6): 4064 − 4070 doi: 10.1002/app.v110:6

    18. [18]

      Xu J F, Wang C Y, Lai G Q, Shen Y J. Eur Polym J, 2007, 43(2): 668 − 672 doi: 10.1016/j.eurpolymj.2006.11.006

    19. [19]

      Tan D X, Shi T J, Li Z. Res Chem Intermed, 2011, 37(8): 831 − 845 doi: 10.1007/s11164-011-0291-1

    20. [20]

      Son D Y, Bucca D, Keller T M. Tetrahedron Lett, 1996, 37(10): 1579 − 1582 doi: 10.1016/0040-4039(96)00095-0

    21. [21]

      Ohshita J, Sumida T, Kunai A, Adachi A, Sakamaki K, Okita K. Macromolecules, 2000, 33(23): 8890 − 8893 doi: 10.1021/ma0005062

    22. [22]

      Hu J D, Zheng Z M, Ma T, Zhang Z J, Ye J P, Wang D Y, Xie Z M. J Polym Sci, Part A: Polym Chem, 2004, 42(12): 2897 − 2903 doi: 10.1002/(ISSN)1099-0518

    23. [23]

      Guo K K, Li P, Zhu Y P, Wang F, Qi H M. Polym Degrad Stab, 2016, 131: 98 − 105 doi: 10.1016/j.polymdegradstab.2016.07.006

    24. [24]

      Du Fengke(杜峰可), Yuan Qiaolong(袁荞龙), Huang Farong(黄发荣). Acta Polymerica Sinica(高分子学报), 2018, (3): 410 − 418 doi: 10.11777/j.issn1000-3304.2017.17099

    25. [25]

      Corriu R J P, Douglas W E, Yang Z X. J Polym Sci, Part C: Polym Lett, 1990, 28(13): 431 − 437 doi: 10.1002/pol.1990.140281306

    26. [26]

      Chen M F, Xiong P L, Zhou Q, Ni L Z, Wang G C. Polym Int, 2014, 63(8): 1531 − 1536 doi: 10.1002/pi.2014.63.issue-8

    27. [27]

      Itoh M, Inoue K, Iwata K, Mitsuzuka M, Kakigano T. Macromolecules, 1997, 30(4): 694 − 701 doi: 10.1021/ma961081f

    28. [28]

      Li Q, Zhou Y, Hang X D, Deng S F, Huang F R, Du L, Li Z P. Eur Polym J, 2008, 44(8): 2538 − 2544 doi: 10.1016/j.eurpolymj.2008.06.018

    29. [29]

      Chen H G, Xin H, Lu J R, Tang J K, Yuan Q L, Huang F R. High Perform Polym, 2016, 29(5): 595 − 601

    30. [30]

      Warren J A. MRS Bull, 2018, 43(6): 452 − 457 doi: 10.1557/mrs.2018.122

    31. [31]

      Zhang Q, Lin J P, Wang L Q, Xu Z W. Prog Polym Sci, 2017, 75: 1 − 30 doi: 10.1016/j.progpolymsci.2017.04.003

    32. [32]

      Xu Z W, Lin J P, Zhang Q, Wang L Q, Tian X H. Polym Chem, 2016, 7(23): 3783 − 3811 doi: 10.1039/C6PY00535G

    33. [33]

      Zhang W Q, Zhang J H, Deng M C, Qi X J, Nie F D, Zhang Q H. Nat Commun, 2017, 8: 181 doi: 10.1038/s41467-017-00286-0

    34. [34]

      Wang Y, Liu Y J, Song S W, Yang Z J, Qi X J, Wang K C, Liu Y, Zhang Q H, Tian Y. Nat Commun, 2018, 9: 2444 doi: 10.1038/s41467-018-04897-z

    35. [35]

      Yang K, Setyawan W, Wang S, Buongiorno Nardelli M, Curtarolo S. Nat Mater, 2012, 11: 614 doi: 10.1038/nmat3332

    36. [36]

      Gautier R, Zhang X, Hu L, Yu L, Lin Y, Sunde T O L, Chon D, Poeppelmeier K R, Zunger A. Nat Chem, 2015, 7: 308 − 316 doi: 10.1038/nchem.2207

    37. [37]

      Bai P, Jeon M Y, Ren L, Knight C, Deem M W, Tsapatsis M, Siepmann J I. Nat Commun, 2015, 6: 5912 doi: 10.1038/ncomms6912

    38. [38]

      Stephens P J, Devlin F J, Chabalowski C F, Frisch M J. J Phys Chem, 1994, 98(45): 11623 − 11627 doi: 10.1021/j100096a001

    39. [39]

      McLean A D, Chandler G S. J Chem Phys, 1980, 72(10): 5639 − 5648 doi: 10.1063/1.438980

    40. [40]

      Krishnan R, Binkley J S, Seeger R, Pople J A. J Chem Phys, 1980, 72(1): 650 − 654 doi: 10.1063/1.438955

    41. [41]

      Becke A D. J Chem Phys, 1993, 98(7): 5648 − 5652 doi: 10.1063/1.464913

    42. [42]

      Frisch M J, Trucks G W, Schlegel H B, Scuseria G E, et al. Gaussian 09. Revision C.01 ed. Wallingford, CT 2010

    43. [43]

      Pogliani L. Chem Rev, 2000, 100(10): 3827 − 3858 doi: 10.1021/cr0004456

    44. [44]

      Bicerano J. Prediction of Polymer Properties. 3th ed. New York: Marcel Dekker, Inc. 2002

    45. [45]

      Zhang Lingling(张玲玲), Gao Fei(高飞), Zhou Wei(周围), Zhang Jian(张健), Huang Farong(黄发荣), Du Lei(杜磊). Chinese Journal of Process Engineering(过程工程学报), 2009, 9(3): 574 − 579 doi: 10.3321/j.issn:1009-606X.2009.03.028

    46. [46]

      Liu L, Liu Z X, Xu W, Xu H, Zhang D Q, Zhu D B. Tetrahedron, 2005, 61(15): 3813 − 3817 doi: 10.1016/j.tet.2005.01.133

    47. [47]

      Hachiya S, Asai K, Konishi G I. Tetrahedron Lett, 2013, 54(14): 1839 − 1841 doi: 10.1016/j.tetlet.2013.01.096

    48. [48]

      Whittle M, Gillet V J, Willett P, Alex A, Loesel J. J Chem Inf Comput Sci, 2004, 44(5): 1840 − 1848 doi: 10.1021/ci049867x

    49. [49]

      Wang F, Zhang J, Huang J X, Yan H, Huang F R, Du L. Polym Bull, 2006, 56(1): 19 − 26 doi: 10.1007/s00289-005-0464-4

    50. [50]

      Fang X, Xie X Q, Simone C D, Stevens M P, Scola D A. Macromolecules, 2000, 33(5): 1671 − 1681 doi: 10.1021/ma991197m

    51. [51]

      Kuroki S, Okita K, Kakigano T, Ishikawa J, Itoh M. Macromolecules, 1998, 31(9): 2804 − 2808 doi: 10.1021/ma971133g

    52. [52]

      Wang F, Xu J F, Zhang J, Huang F R, Shen Y J, Du L. Polym Int, 2006, 55(9): 1063 − 1068 doi: 10.1002/(ISSN)1097-0126

    1. [1]

      周恩斌王立权林嘉平朱峻立杜磊邓诗峰顾佳斌张良顺 . 低黏度含硅芳炔树脂的材料基因组设计及理论模拟验证. 高分子学报, 2019, 50(0): 1-9. doi: 10.11777/j.issn1000-3304.2019.19104

    2. [2]

      郭鸿俊王雪宗立率李健芳王锦艳李桂洋蹇锡高 . 羧基含量可控氮杂环聚芳醚砜反应性增韧601环氧树脂. 高分子学报, 2018, 0(9): 1236-1243. doi: 10.11777/j.issn1000-3304.2017.17286

    3. [3]

      杜宏伟孔瑛 . PI/TiO2纳米复合材料的溶剂和耐热性能研究. 高分子学报, 2003, (2): 288-292.

    4. [4]

      杜作栋陈剑华史保川 . 多苯基三联苯有机硅化合物的合成及其对聚合物耐热性影响的研究. 高分子学报, 1983, (2): 110-115.

    5. [5]

      杜淼翁志学单国荣黄志明潘祖仁 . 氯乙烯-N-苯基马来酰亚胺(-丙烯腈)悬浮共聚物的耐热性能. 高分子学报, 2002, (1): 78-82.

    6. [6]

      刘金刚尚玉明范琳杨士勇 . 高耐热、低介电常数含氟聚酰亚胺材料的合成与性能研究. 高分子学报, 2003, (4): 565-570.

    7. [7]

      石新秀林先凯项锴崔孟忠徐彩虹 . 含硅芳二胺固化环氧树脂的反应动力学研究. 高分子学报, 2015, (10): 1143-1150. doi: 10.11777/j.issn1000-3304.2015.15043

    8. [8]

      魏振杰刘伟区李宏静马松琪闫振龙 . 含磷有机硅杂化环氧树脂固化体系性能研究. 高分子学报, 2012, (2): 148-153. doi: 10.3724/SP.J.1105.2012.11107

    9. [9]

      王政芳刘伟区马松琪胡朝辉 . 含硅磷杂化物环氧树脂固化物性能研究. 高分子学报, 2010, (6): 635-639. doi: 10.3724/SP.J.1105.2010.09199

    10. [10]

      周文乐高雪松卢凤才 . 温度对含硅聚酰亚胺膜气体分离性能的影响. 高分子学报, 1995, (5): 572-576.

    11. [11]

      张健后晓淮 . 主链含硅的芳族聚酰胺的合成及其气体选择透过性能. 高分子学报, 1995, (2): 182-188.

    12. [12]

      汪德熙 . 苏联和民主德国在提高高分子化合物耐热性方面所进行的一些工作. 高分子学报, 1959, 3(4): 160-165.

    13. [13]

      王致祿 . 有关不饱和聚酯及其耐热性和自熄性玻璃钢的最新成就. 高分子学报, 1959, 3(6): 323-335.

    14. [14]

      陈蓓眭秀楣王东 . 含硅芳香二胺的合成及其聚酰亚胺硅氧烷的热性能. 高分子学报, 1994, (6): 717-724.

    15. [15]

      杜峰可袁荞龙黄发荣 . 含硅芳炔树脂/苯并噁嗪/氰酸酯三元聚合体系研究. 高分子学报, 2018, (3): 410-418. doi: 10.11777/j.issn1000-3304.2017.17099

    16. [16]

      陈璐唐颂超夏季蒲文亮李瑞 . 高耐热PLLA/PDLA共混物的热性能和结晶结构研究. 高分子学报, 2013, (8): 1006-1012. doi: 10.3724/SP.J.1105.2013.12339

    17. [17]

      高自宏唐浩雨范星河陈小芳周其风 . 含硅烷结构聚酯的合成及热性能研究. 高分子学报, 2006, (2): 368-370.

    18. [18]

      李华罗松贵黄孝华刘婵娟韦春 . 高耐热可溶性含氟含吡啶环聚芳酰胺的制备及性能研究. 高分子学报, 2018, 0(5): 632-638. doi: 10.11777/j.issn1000-3304.2017.17174

    19. [19]

      张保龙曹国强黄吉甫丁培元张宝申杜宗杰周秀中 . 胺固化端环氧基二硅氧烷动力学及性能研究. 高分子学报, 1994, (1): 41-47.

    20. [20]

      张榕本贝建中陈步时叶莉梅 . 甲基硅羟基封端硅树脂的合成及固化性能. 高分子学报, 1985, (5): 325-330.

  • Figure 1.  Synthesis routes of (a) 2,7-diethynylnaphthalene and (b) PSNP resin; (c) Molecular structure of PSA resin

    Figure 2.  (a) Schematic illustration of “gene” of silicon-containing arylacetylene resin; (b) Procedures developed for rapid screening of new heat-resistant silicon-containing arylacetylene resins; (c) Properties of the screened silicon-containing arylacetylene resin and PSA resin; (d) Three-dimensional structures of PSNP resin and (e) PSA resin after optimization (The online version is colorful.)

    Figure 3.  (a) 1H-NMR spectrum and (b) FTIR spectrum of PSNP resins

    Figure 4.  (a) DSC curves of PSNP and PSA resins; (b) Plots of viscosity versus temperature for PSNP and PSA resins

    Figure 5.  Variation of FTIR spectra of PSNP resin during curing

    Figure 6.  TGA curves of PSNP and PSA resins

    Table 1.  Detailed structures of 16 diynes and properties of corresponding oligomers

    No.“Gene” structureTd50
    (°C)
    η
    (Pa·s)
    LUMO – HOMO
    (eV)
    No.“Gene” structureTd50
    (°C)
    η
    (Pa·s)
    LUMO – HOMO
    (eV)
    1720.50.78655.01 9720.92.62453.33
    2719.50.61334.9810702.81.89645.06
    3729.80.34714.6511689.53.00564.56
    4720.30.71514.7112721.11.22554.11
    5720.30.34714.8913748.33.03934.21
    6715.14.56273.8114672.80.68575.20
    7666.45.31374.3615728.12.88933.88
    8721.54.04463.02 16710.72.81575.16
    下载: 导出CSV

    Table 2.  DSC and TGA data of PSNP and PSA resins

    ResinExothermic peak temperature (ºC)Cure enthalpy (J/g)Td5 (ºC)
    TonsetTpeakToffset
    PSNP186212237173.8561
    PSA211244275213.9563
    下载: 导出CSV
  • 加载中
图(7)表(2)
计量
  • PDF下载量:  36
  • 文章访问数:  823
  • HTML全文浏览量:  689
  • 引证文献数: 0
文章相关
  • 通讯作者:  王立权, lq_wang@ecust.edu.cn
    林嘉平, jlin@ecust.edu.cn
  • 收稿日期:  2019-04-16
  • 修稿日期:  2019-05-10
  • 网络出版日期:  2019-06-12
  • 刊出日期:  2019-11-01
通讯作者: 陈斌, bchen63@163.com
  • 1. 

    沈阳化工大学材料科学与工程学院 沈阳 110142

  1. 本站搜索
  2. 百度学术搜索
  3. 万方数据库搜索
  4. CNKI搜索

/

返回文章
本系统由北京仁和汇智信息技术有限公司设计开发 技术支持: info@rhhz.net 百度统计