Zur Bewältigung der anhaltenden Bedrohung der öffentlichen Sicherheit durch nitroaromatische Sprengstoffe ist die Entwicklung hochempfindlicher, selektiver Nachweismethoden von entscheidender Bedeutung. Die Entwicklung von nicht konjugierten Polymeren mit neuartigen Strukturen und einzigartigen Sensorsystemen bleibt eine große Herausforderung auf diesem Gebiet. In dieser Arbeit wurde eine Klasse neuartiger ungesättigter Polymere mit unkonventionellen Lumineszenzeigenschaften (Polypropylen) als fluoreszenter Sensor verwendet, und der Struktur-Wirkungs-Zusammenhang zwischen Hauptkettenstruktur und Seitenkettenfunktionalitäten (Phenyl- und halogeniertes Phenyl) auf die Fluoreszenzreaktion gegenüber nitroaromatischen Explosivstoffen untersucht. Die Ergebnisse zeigen, dass diese Polymerserie eine signifikante dynamische Fluoreszenzquenchung gegenüber 2,4,6-Trinitrophenol (TNP), 2,4,6-Trinitrotoluol (TNT) und Nitrobenzol (NB) aufweist, wobei die Reaktion auf TNP besonders ausgeprägt ist, mit einer Quenchkonstante (Ksv) von bis zu 1,43×106 L/mol und einer Nachweisgrenze (LOD) von nur 1,54×10-7 mol/L, was die Leistung der meisten bisher berichteten fluoreszenten Sonden übertrifft. Mechanistische Studien zeigten, dass die Nachweiseigenschaften auf den Suprokonjugationseffekt der Hauptkette von 3-Phenylpolypropylen (P3-PhAY) und die halogenbedingte Verstärkung des lichtinduzierten Elektronentransfers (PET) an den Seitenketten der Halophenylpolypropylen (P2-4FPhAY, P2-4ClPhAY und P2-4BrPhAY) zurückzuführen sind, während der einzigartige fluoreszierende Resonanzenergietransfer (FRET) Kanal mit TNP dem System eine äußerst hohe Selektivität verleiht. Diese Arbeit liefert nicht nur eine leistungsfähige Sonde für die Detektion von Sprengstoffen, sondern bietet durch die Aufklärung der "Struktur-Mechanismus-Leistungs"-Beziehung auch neue Strategien und theoretische Grundlagen für die Entwicklung einer neuen Generation nicht konjugierter polymerer Fluoreszenzsensoren.