Ringöffnungs-Metathese-Polymerisation basierend auf biobasiertem Oxanorbornen und 2,3-Dihydropyrrol-Derivaten zur Herstellung abbaubarer Copolymere

Bin Zhou ,  

Hong-gao Huang ,  

Yuan-kai Zhang ,  

Hai-wang Lai ,  

摘要

Es wird eine Ringöffnungs-Metathese-Polymerisation (ROMP) auf Basis von biobasiertem Oxanorbornen und 2,3-Dihydropyrrol-Derivaten zur Herstellung neuartiger biologisch abbaubarer Copolymerer berichtet. Zunächst werden Oxanorbornen-Derivate (OxaNBs) durch eine zweistufige Reaktion aus biobasiertem Furfurylalkohol und Glutarsäureanhydrid erhalten. Diese Derivate können unter Verwendung des Grubbs-Katalysators der dritten Generation (G3) erfolgreich mit kommerziellem N-Benzoxycarbonyl-2,3-Dihydropyrrol (CBZDHP) mittels ROMP copolymerisiert werden. Die Studie zeigt, dass CBZDHP selbst nicht polymerisierbar ist, nach der Copolymerisation isoliert in der Polymerkettenstruktur verteilt vorliegt und nach ROMP-Ringöffnungs-Copolymerisation spaltbare Amidbindungen einführt, die potenzielle Abbaustellen bieten. Durch Variation der Seitenkettenstruktur an OxaNBs können Glasübergangstemperatur (Tg) und mechanische Eigenschaften der Copolymere reguliert werden. Die Copolymere zeigen unter sauren Bedingungen deutliches Abbauverhalten, und die Abbauprodukte wurden mittels Kernspinresonanzspektroskopie (NMR) und Größenausschlusschromatographie (SEC) als niedrigmolekulare Fragmente bestätigt. Die Studie basiert auf erneuerbaren biobasierten Ressourcen und bietet einen neuen Weg zur Herstellung von funktionalen, abbaubaren Hauptkettenpolymermaterialien mittels ROMP mit potenziellem Anwendungspotenzial im biomedizinischen und umweltfreundlichen Materialbereich.

关键词

biobasiert;abbaubare Polymere;Ringöffnungs-Metathese-Polymerisation;Furfurylalkohol;Glutarsäureanhydrid

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