N-［(R)--tert-Butoxycarbonylbenzyl］methylacrylamid ((R)-BCBMAM) wurde synthetisiert, und der entsprechende optisch aktive Polymer (P(R-BCBMAM)) wurde durch radikalische Polymerisation erhalten. Durch Hydrolyse unter Verwendung von Trifluoressigsäure als Katalysator wurde die tert-Butyl-Gruppe entfernt, um (P(R-CBMAM)) zu gewinnen. Die Polymere wurden mittels 1H-NMR, IR, CD und GPC charakterisiert. Es wurde festgestellt, dass das Polymerisationslösungsmittel und das Molekulargewicht des Polymers keinen signifikanten Einfluss auf die optische Aktivität des Produkts P(R-BCBMAM) haben, die optische Aktivität sich jedoch nach der Hydrolyse von P(R-BCBMAM) deutlich verändert. Im Vergleich zum Monomer weist das Polymer eine große Differenz in der spezifischen Drehung auf und zeigt einen ausgeprägten Cotton-Effekt bei der UV-Absorption, der seinen Seitenketten entspricht, was darauf hindeutet, dass die Hauptkette des Polymers möglicherweise eine bestimmte Sekundärstruktur bildet. Zwei Arten beschichteter chiraler stationärer Phasen, zubereitet mit P(R-BCBMAM) und P(R-CBMAM), besitzen eine gewisse Fähigkeit zur chiralen Trennung von bestimmten Enantiomeren. Die Wechselwirkungen dieser beiden Polymere mit 1,1'-Binaphthol (BINOL) wurden mit 1H-NMR untersucht, wobei eine gute chirale Erkennung von BINOL festgestellt wurde.

Radikalische Polymerisation; chirale Alkenmonomere; optisch aktive Polymere; chirale Erkennungsfähigkeit