Neue chirale und racemische Benzoxazin-Monomere auf Basis von Bisphenol A und Bisphenol AF (hexafluoriertes Bisphenol A) wurden mittels lösungsmittelfreier Methode synthetisiert. Die Struktur und Eigenschaften der Monomere wurden durch Infrarotspektroskopie (FTIR), Protonen-Kernspinresonanz (1H-NMR), Polarimetrie und Hochleistungsflüssigchromatographie (HPLC) charakterisiert. Das Aushärteverhalten der Benzoxazine und die thermischen Eigenschaften der Polymere wurden mittels Differenzieller Scanning-Kalorimetrie (DSC) und Thermogravimetrischer Analyse (TGA) untersucht. Die Ergebnisse zeigen, dass die lösungsmittelfreie Synthese der Benzoxazin-Monomere durch schnelle Reaktionsgeschwindigkeit, hohe Ausbeute und Umweltfreundlichkeit gekennzeichnet ist; die bifunktionalen racemischen Benzoxazin-Monomere bestehen aus internen und externen racemischen Isomeren, wobei der Gehalt an internem Racemat höher ist; chirale und racemische Monomere zeigen gleiches Ringöffnungs-Polymerisationsverhalten; aufgrund der unterschiedlichen stereochemischen Konfiguration der racemischen Moleküle verringert sich das freie Volumen des Polybenzoxazins, die Molekülkettenpackung wird dichter, wodurch der Glasübergangstemperatur (Tg) und die thermische Stabilität des racemischen Polybenzoxazins höher sind als die des chiralen und des herkömmlichen Bisphenol A-Anilin-basierten Polybenzoxazins; zusätzlich besitzen CF-Bindungen eine hohe Dissoziationsenergie, wodurch die thermischen Eigenschaften des Bisphenol AF-basierten Polybenzoxazins deutlich verbessert werden.

chirales Benzoxazin; racemisches Benzoxazin; lösungsmittelfreie Methode; Aushärteverhalten; thermische Eigenschaften