Am Beispiel des Molekülmodells N-(2-Hydroxy-1-naphthyl)methylen-(S)-phenylethylamin wurden die Veränderungen der chiralen optischen Eigenschaften der Lösung der Schiff-Basen vor und nach der Deprotonierung untersucht und der Mechanismus der Umkehrung des chiralen Signals mittels DFT-Berechnungen erforscht. Die Ergebnisse zeigen, dass die Chirale Umkehr auf das Brechen und Bilden von intramolekularen Wasserstoffbrücken und die damit verbundene Konformationsänderung durch Drehung der C-C Einfachbindung zurückzuführen ist. Die beiden Konformationen stehen in einer pseudoenantioneren Beziehung. Diese Entdeckung bedeutet, dass die Steuerung der molekularen Konformationsänderung durch Rotation der Einfachbindung als effektiver Weg zum Bau eines chiralen Schalters dienen kann. Darauf basierend wurden styrolbasierte chirale funktionelle Monomere (VNP) und entsprechende optisch aktive Polymere entworfen und synthetisiert. Aufgrund des kooperativen Effekts der ortho-Substituenten zeigen die chiralen optischen Eigenschaften der Polymere empfindlichere und reproduzierbarere Reaktionen auf säure- und baseninduzierte Stimuli als die Monomere. Bei zyklischer Zugabe von H+ und OH- verändert sich das CD-Signal der Polymerlösung (Cotton-Effekt bei 382 nm) reversibel im ON-OFF-Modus, und dieses Ausgangssignal kann mindestens 5-mal ohne Verlust wiederholt werden, wodurch ein neuer polymerbasierter chiraler Schalter mit säure- und basenregulierbarer verlustfreier Ausgabe realisiert wird. Darüber hinaus wurde basierend auf diesem chiralen Schaltertyp ein typisches Hemmungs-(IHIBIT)-molekulares Logikgatter aufgebaut.

Chiralität; chirale optische Inversion; molekularer Schalter; säure- und baseninduzierte Steuerung; molekulare Logiktore