Synthèse et auto-assemblage de peptides à fonctionnalisation d’azonbenzène basés sur la polymérisation multicomposant Ugi

Miao-chuan Li ,  

Sheng Jin ,  

Wei-sheng Feng ,  

Xin-feng Tao ,  

Shao-liang Lin ,  

摘要

Des monomères 4-isocyanate-azobenzène (Azo-NC) et 4-((2,5,8,11-tétraoxadéc-13-yl)oxy)benzaldéhyde (EG4-CHO) ont été conçus, et en utilisant les acides aminés monomères acide 4-aminobutyrique (AA4), acide 5-aminopentanoïque (AA5) et acide 6-aminohexanoïque (AA6), un nouveau polymère à fonctionnalisation d’azonbenzène de structure principale (γ-peptide), (δ-peptide) et (ε-peptide) a été préparé avec succès par polymérisation multicomposant Ugi, c’est-à-dire P(AAx-Azo/EG4)(x=4, 5 et 6). La structure chimique, la masse moléculaire et la distribution de la masse moléculaire des peptides à fonctionnalisation d’azonbenzène ont été caractérisées par spectroscopie de résonance magnétique nucléaire du proton (1H-NMR), spectroscopie infrarouge (FTIR) et chromatographie d’exclusion stérique (SEC). Le comportement d’auto-assemblage de P(AAx-Azo/EG4) a été étudié systématiquement, et la morphologie des assemblages telle que des aiguilles et des feuilles de bambou a été détaillée par microscopie électronique à transmission (TEM). Les tests de spectrophotométrie UV-Vis ont montré que, avec l'augmentation de la longueur d'unité répétée d’acide aminé, les groupes azobenzène dans les assemblages P(AAx-Azo/EG4) passent de l'arrangement H au J, et la vitesse d’isomérisation photochimique augmente. Les assemblages P(AAx-Azo/EG4) présentent une bonne photosensibilité et une sensibilité à la température. Par exemple, des assemblages en forme de feuilles de bambou se transforment en agrégats fusiformes après irradiation avec des UV à 365 nm et en gros micelles complexes à 45 °C.

关键词

Peptides; Réaction Ugi; Azobenzène; Auto-assemblage; Photosensibilité

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