Synthèse de polymères optiquement actifs de méthacrylamide à chaîne latérale basée sur la glycine benzyl et capacité de reconnaissance chirale

Jian-wei Bai ,  

Xian-de Shen ,  

Wen-bin Liu ,  

Chun-hong Zhang ,  

Huai Xiao ,  

Xiao-dong Xu ,  

摘要

Le N-[(R)--t-butoxycarbonylbenzyl]méthylacrylamide ((R)-BCBMAM) a été synthétisé, et le polymère optiquement actif correspondant (P(R-BCBMAM)) a été obtenu par polymérisation radicalaire libre, suivi d’une déprotection du groupe t-butyle par trifluoroacétique pour obtenir (P(R-CBMAM)). Les polymères ont été caractérisés par 1H-NMR, IR, CD et GPC. Il a été constaté que le solvant de polymérisation et le poids moléculaire du polymère n’avaient pas d’effet significatif sur l’activité optique du polymère P(R-BCBMAM), mais l’activité optique a changé considérablement après hydrolyse de P(R-BCBMAM). Comparé au monomère, le polymère présente une différence significative de rotation spécifique et montre un effet Cotton distinct à l’absorption UV correspondant à ses groupements latéraux, indiquant que la chaîne principale du polymère pourrait former une structure secondaire spécifique. Deux phases stationnaires chirales revêtues, préparées à partir de P(R-BCBMAM) et P(R-CBMAM), possèdent une certaine capacité de séparation chirale pour certains énantiomères. Les interactions de ces deux polymères avec le 1,1’-bi-2-naphtol (BINOL) ont été étudiées par 1H-NMR, montrant une bonne reconnaissance chirale de BINOL.

关键词

Polymérisation radicalaire libre; monomères alcènes chiraux; polymères optiquement actifs; capacité de reconnaissance chirale

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