Synthèse et étude des propriétés thermiques des benzoxazines chirales et racémiques bifonctionnelles

Hui Wang ,  

Jun Wang ,  

Xuan-yu He ,  

Tian-tian Ren ,  

Wen-bin Liu ,  

Xian-de Shen ,  

Jian-wei Bai ,  

摘要

De nouveaux monomères benzoxazine chiraux et racémiques à base de bisphénol A et de bisphénol AF (hexafluorobisphénol A) ont été synthétisés par une méthode sans solvant. La structure et les propriétés des monomères ont été caractérisées par spectroscopie infrarouge (FTIR), résonance magnétique nucléaire protonique (1H-NMR), polarimètre et chromatographie liquide haute performance (HPLC). Le comportement de durcissement de la benzoxazine et les propriétés thermiques des polymères ont été étudiés par calorimétrie différentielle à balayage (DSC) et analyse thermogravimétrique (TGA). Les résultats montrent que la synthèse sans solvant des monomères benzoxazine présente une vitesse de réaction rapide, un rendement élevé et une approche respectueuse de l'environnement ; les monomères racémiques bifonctionnels sont composés d’isomères racémiques internes et externes, et la teneur en monomères racémiques internes est plus élevée ; les monomères chiraux et racémiques présentent un comportement identique de polymérisation par ouverture de cycle ; en raison de la différence de configuration stérique des molécules racémiques, le volume libre du polybenzoxazine est réduit et l’empilement des chaînes moléculaires est plus dense, ce qui rend la température de transition vitreuse (Tg) et la stabilité thermique du polybenzoxazine racémique supérieures à celles du polybenzoxazine chiral et du polybenzoxazine traditionnel à base de bisphénol A-aniline ; en outre, la liaison CF possède une haute énergie de dissociation, ce qui améliore considérablement les performances thermiques du polybenzoxazine à base de bisphénol AF.

关键词

benzoxazine chirale; benzoxazine racémique; méthode sans solvant; comportement de durcissement; propriétés thermiques

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