En prenant N-(2-hydroxy-1-naphtyl)méthylène-(S)-phényléthylamine comme molécule modèle, les changements des propriétés optiquement chirales de la solution de la base de Schiff chirale avant et après déprotonation ont été étudiés, et la mécanique de l'inversion du signal chiral a été explorée par calcul DFT. Les résultats montrent que l'inversion chirale provient de la rupture et de la formation de liaisons hydrogène intramoléculaires accompagnées d'une transition conformationnelle due à la rotation de la liaison simple CC, les deux conformations étant en relation quasi-énantioforme. Cette découverte suggère que la manipulation de la transition conformationnelle par rotation de liaison simple peut être une voie efficace pour construire un interrupteur chiral. Sur cette base, des monomères fonctionnels chiraux de type styrène (VNP) et des polymères optiquement actifs correspondants ont été conçus et synthétisés. En raison de l'effet synergique des substituants en position ortho, les propriétés optiquement chirales du polymère répondent de manière plus sensible et répétable aux stimulations acides et basiques que le monomère. Lors de l'ajout cyclique de H+ et OH-, le signal CD de la solution polymère (effet Cotton à 382 nm) se transforme de manière réversible selon un mode ON-OFF, ce signal de sortie pouvant être répété au moins 5 fois sans perte, réalisant ainsi un nouvel interrupteur chiral polymère à sortie sans perte contrôlée par acide-base. De plus, une porte logique moléculaire inhibitrice (IHIBIT) typique a été construite sur la base de ce système d'interrupteur chiral.

chiralité; inversion optique chirale; interrupteur moléculaire; régulation acide-base; porte logique moléculaire