石炭由来エチレングリコールを用いたポリエステル合成過程において、テレフタル酸ジヒドロキシエチルエーテル（BHET）の脱水エーテル化によりポリエステルの品質が低下する問題に対し、石炭由来エチレングリコールとテレフタル酸のエステル化反応挙動を体系的に研究した。核磁気共鳴水素スペクトル（¹H-NMR）および液体クロマトグラフィー–タンデム質量分析（LC-MS/MS）などの分析手法により、エステル化反応で生成される標的生成物BHETおよび各種副生成物（BHETジマー、トリマーおよび二重[2-(2-ヒドロキシエトキシ)エチル]末端のBHETモノマー、ダイマー、トリマーなど）の構造を解析し、石炭由来エチレングリコールのエステル化反応挙動特性を明らかにした。四ブチルチタン酸塩触媒を使用してエーテル化副反応を抑制し、溶解度差や薄層シリカゲルろ過を組み合わせてBHETを分離・精製した。得られたBHETの純度は99.14％に達し、残留チタン含有量は147 μg/gまで低減した。精製BHETは縮合重合後に溶融紡糸され、繊維級ポリエチレンテレフタレート（PET）繊維が得られた。繊維の引張強度および破断伸びは、同じ重合・紡糸条件下で市販BHETを用いて調製した繊維と同等の性能を示した。本研究の結果は、適切なエステル化触媒および単量体BHETの精製により、石炭由来エチレングリコールがポリエステル繊維分野で強い応用可能性を有することを示している。

エステル化;縮合重合;石炭由来エチレングリコール;テレフタル酸ジヒドロキシエチル;溶融紡糸