N-［(R)--tert-ブトキシカルボニルベンジル］メチルアクリルアミド((R)-BCBMAM)を合成し、ラジカル重合法により対応する光学活性ポリマー(P(R-BCBMAM))を得た。トリフルオロ酢酸を加水分解触媒として用いてtert-ブチル基を除去し、(P(R-CBMAM))を得た。1H-NMR、IR、CDおよびGPCを用いてポリマーの構造を特徴付けた。重合溶媒およびポリマーの分子量は、得られたポリマーP(R-BCBMAM)の光学活性に明らかな影響を与えなかったが、P(R-BCBMAM)の加水分解後には光学活性に大きな変化が見られた。モノマーと比較して、ポリマーは比旋光度に大きな差があり、側鎖に対応する紫外吸収でモノマーとは明らかに異なるコットン効果を示し、ポリマーの主鎖には一定の二次構造が形成された可能性を示唆している。P(R-BCBMAM)およびP(R-CBMAM)を用いて調製した2種類のコーティング型高速液体クロマトグラフィー用キラル固定相は、一部のエナンチオマーに対して一定のキラル分離能を有した。1H-NMR技術を用いて、上記2種類のポリマーと1,1'-ビナフトール(BINOL)との相互作用を研究し、いずれもBINOLに対して良好なキラル認識能を示した。

ラジカル重合;キラルアルケン単量体;光学活性ポリマー;キラル認識能