無溶媒法を用いて、新規のビスフェノールAおよびビスフェノールAF（六フルオロビスフェノールA）基のキラルおよびラセミベンズオキサジンモノマーを合成し、赤外分光法（FTIR）、プロトン核磁気共鳴（1H-NMR）、旋光計および高速液体クロマトグラフィー（HPLC）を用いてモノマーの構造と特性を評価した。示差走査熱量計（DSC）および熱重量分析装置（TGA）により、ベンズオキサジンの硬化挙動およびポリマーの熱的特性を調査した。結果は、無溶媒法によるベンズオキサジンモノマーの合成が反応速度が速く、収率が高く、環境に優しい特徴を持つことを示した。二官能性ラセミベンズオキサジンモノマーは内部分子ラセミ体および外部分子ラセミ体から構成され、内部分子ラセミ体の含有量が外部分子ラセミ体より高い。キラルおよびラセミベンズオキサジンモノマーは同様の開環重合挙動を示した。ラセミベンズオキサジン分子の立体構造の違いにより、ポリベンズオキサジンの自由体積が減少し、分子鎖の積み重ねがより緻密になるため、ラセミポリベンズオキサジンのガラス転移温度（Tg）および熱安定性はキラルポリベンズオキサジンおよび従来のビスフェノールA-アニリン型ポリベンズオキサジンよりも高かった。さらに、CF結合は高い解離エネルギーを持つため、ビスフェノールAF基ポリベンズオキサジンの熱的特性が著しく向上した。

キラルベンズオキサジン;ラセミベンズオキサジン;無溶媒法;硬化挙動;熱特性