N-(2-ヒドロキシ-1-ナフチル)メチレン-(S)-フェニルエチルアミンをモデル分子として、脱プロトン化前後のキラルシッフ塩基溶液のキラル光学特性の変化を調査し、DFT計算によりキラル信号反転のメカニズムを検討した。結果は、キラル反転が分子内水素結合の断裂と形成およびそれに伴うCC単結合の回転による構造変化に起因し、前後の2つの立体配座が擬似対映体関係にあることを示した。この発見は、単結合の回転を介した分子の立体配座変化制御がキラルスイッチの構築に有効な手段であることを意味する。これに基づき、スチレン型キラル機能性モノマー（VNP）および対応する光学活性高分子を設計・合成した。オルト位基の協同効果により、重合体のキラル光学特性は単量体よりも酸塩基刺激に対し感度が高く、再現性のある応答を示した。H+およびOH-を循環的に添加した際、重合体溶液のCD信号（382 nm付近のコットン効果）はON-OFF方式で可逆的に変化し、この出力信号は少なくとも5回の繰り返しが無損失で可能であり、酸塩基調節による無損失出力型の新規高分子性キラルスイッチを実現した。さらに、本キラルスイッチ系に基づき典型的な阻害（IHIBIT）分子論理ゲートを構築した。

キラリティ；キラル光学反転；分子スイッチ；酸塩基調節；分子論理ゲート