Polimerização por abertura de anel baseada em oxanorborneno de origem biológica e derivados de 2,3-diidropirrol para preparar copolímeros degradáveis

Bin Zhou ,  

Hong-gao Huang ,  

Yuan-kai Zhang ,  

Hai-wang Lai ,  

摘要

Foi relatada uma polimerização por abertura de anel por metátese (ROMP) baseada em oxanorborneno de origem biológica e derivados de 2,3-diidropirrol para preparar novos copolímeros biodegradáveis. Primeiro, derivado de oxanorborneno (OxaNBs) foi obtido por meio de uma reação em duas etapas de esterificação do álcool furfurílico e anidrido glutárico de origem biológica. Esses derivados podem ser copolimerizados com N-benzoxicarbonil-2,3-diidropirrol (CBZDHP) comercial sob a iniciação do catalisador Grubbs de terceira geração (G3) via ROMP. O estudo mostrou que o CBZDHP por si só não pode realizar autopolimerização, e após a copolimerização, distribui-se como unidades isoladas na cadeia polimérica, e o CBZDHP na copolimerização por ROMP introduz grupos de amida quebráveis, fornecendo potenciais sítios para degradação subsequente. Alterando a estrutura dos grupos laterais nos OxaNBs, é possível regular a temperatura de transição vítrea (Tg) e as propriedades mecânicas dos copolímeros. Os copolímeros apresentam comportamento significativo de degradação em condições ácidas, e os produtos da degradação foram confirmados como fragmentos oligoméricos por espectroscopia de ressonância magnética nuclear (NMR) e cromatografia de exclusão por tamanho (SEC). Este estudo, baseado em recursos renováveis de biomassa, oferece um novo caminho para construir materiais poliméricos funcionais degradáveis por ROMP, com potencial aplicação nas áreas biomédicas e de materiais ecológicos.

关键词

biobased;polímeros degradáveis;polimerização por abertura de anel;álcool furfurílico;anhídrido glutárico

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