Síntese de polímeros opticamente ativos de metacrilamida com cadeias laterais basadas em glicina benzílica e capacidade de reconhecimento quiral

Jian-wei Bai ,  

Xian-de Shen ,  

Wen-bin Liu ,  

Chun-hong Zhang ,  

Huai Xiao ,  

Xiao-dong Xu ,  

摘要

Foi sintetizado N-[(R)--t-butiloxicarbonilbenzil]metilacrilamida ((R)-BCBMAM), obtendo-se o polímero opticamente ativo correspondente (P(R-BCBMAM)) por polimerização por radicais livres, e a remoção do grupo terc-butil foi realizada com ácido trifluoroacético como catalisador de hidrólise para obter (P(R-CBMAM)). Os polímeros foram caracterizados por 1H-NMR, IR, CD e GPC. Constatou-se que o solvente de polimerização e o peso molecular do polímero não afetaram significativamente a atividade óptica do polímero P(R-BCBMAM), mas a atividade óptica mudou consideravelmente após a hidrólise de P(R-BCBMAM). Em comparação com o monômero, o polímero apresenta uma grande diferença na rotação específica e apresenta um efeito Cotton distinto na absorção UV correspondente aos seus grupos laterais, indicando que a cadeia principal do polímero pode formar uma certa estrutura secundária. Foram preparadas duas fases estacionárias quirais revestidas utilizando P(R-BCBMAM) e P(R-CBMAM), que demonstraram certa capacidade de separação quiral para alguns enantiômeros. As interações desses dois polímeros com 1,1'-binaphtol (BINOL) foram estudadas por 1H-NMR, revelando boa capacidade de reconhecimento quiral para BINOL.

关键词

Polimerização por radicais livres; monômeros alquenos quirais; polímeros opticamente ativos; capacidade de reconhecimento quiral

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