Síntese e estudo das propriedades térmicas de benzoxazinas quirais e racêmicas bifuncionais

Hui Wang ,  

Jun Wang ,  

Xuan-yu He ,  

Tian-tian Ren ,  

Wen-bin Liu ,  

Xian-de Shen ,  

Jian-wei Bai ,  

摘要

Foram sintetizados novos monômeros benzoxazina quirais e racêmicos baseados em bisfenol A e bisfenol AF (hexafluorobisfenol A) por método sem solventes. A estrutura e as propriedades dos monômeros foram caracterizadas por espectroscopia de infravermelho (FTIR), ressonância magnética nuclear de prótons (1H-NMR), polarímetro e cromatografia líquida de alta eficiência (HPLC). O comportamento de cura da benzoxazina e as propriedades térmicas dos polímeros foram estudados por calorimetria de varredura diferencial (DSC) e análise termogravimétrica (TGA). Os resultados indicam que a síntese sem solventes dos monômeros benzoxazina apresenta alta velocidade de reação, alto rendimento e características ambientalmente amigáveis; os monômeros racêmicos bifuncionais são compostos por isômeros racêmicos internos e externos, sendo que o conteúdo dos monômeros racêmicos internos é maior que o externo; os monômeros quirais e racêmicos apresentam comportamento de polimerização por abertura de anel idêntico; devido à diferente configuração estérica das moléculas racêmicas, o volume livre do polibenzoxazina é reduzido e o empacotamento das cadeias moleculares é mais denso, fazendo com que a temperatura de transição vítrea (Tg) e a estabilidade térmica do polibenzoxazina racêmico sejam maiores que as do polibenzoxazina quiral e do polibenzoxazina tradicional à base de bisfenol A-anilina; adicionalmente, a ligação CF possui alta energia de dissociação, o que melhora significativamente o desempenho térmico do polibenzoxazina à base de bisfenol AF.

关键词

benzoxazina quiral; benzoxazina racêmica; método sem solventes; comportamento de cura; propriedades térmicas

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