Usando N-(2-hidroxi-1-naftil)metileno-(S)-feniletilamina como molécula modelo, investigaram-se as mudanças nas propriedades ópticas quirais da solução da base de Schiff antes e depois da desprotonação, utilizando cálculos DFT para explorar o mecanismo de inversão do sinal óptico quiral. Os resultados mostram que a inversão quiral deriva da quebra e formação de ligações de hidrogênio intramoleculares e da transição conformacional provocada pela rotação da ligação simples CC, sendo que as duas conformações estão em uma relação pseudoenantiómera. Esta descoberta sugere que o controle da transição conformacional através da rotação da ligação simples pode ser uma forma eficaz de construir um interruptor quiral. Com base nisso, foram projetados e sintetizados monômeros funcionais quirais do tipo estireno (VNP) e polímeros opticamente ativos correspondentes. Devido ao efeito sinérgico dos grupos em posição orto, as propriedades ópticas quirais do polímero apresentam uma resposta mais sensível e repetível à estimulação ácido-base do que o monômero. Ao adicionar ciclicamente H+ e OH-, o sinal CD da solução polimérica (efeito Cotton em 382 nm) muda reversivelmente no modo LIGADO-DESLIGADO, podendo essa saída ser repetida pelo menos 5 vezes sem perda, realizando assim um novo interruptor quiral polimérico com saída sem perdas controlada por ácido-base. Além disso, foi construída uma porta lógica molecular típica de inibição (IHIBIT) com base neste sistema de interruptor quiral.

quiralidade; inversão óptica quiral; interruptor molecular; regulação ácido-base; porta lógica molecular