Синтез оптически активных полимеров метакриламида с бензглициновыми боковыми группами и их способность к хиральному распознаванию

Jian-wei Bai ,  

Xian-de Shen ,  

Wen-bin Liu ,  

Chun-hong Zhang ,  

Huai Xiao ,  

Xiao-dong Xu ,  

摘要

Был синтезирован N-[(R)--трет-бутоксикарбонилбензильный]метилпропенамид ((R)-BCBMAM), получен соответствующий оптически активный полимер (P(R-BCBMAM)) методом свободнорадикальной полимеризации, затем трет-бутильная группа была удалена с помощью трифторуксусной кислоты в качестве катализатора гидролиза для получения (P(R-CBMAM)). Полимер был охарактеризован с помощью 1H-NMR, IR, CD и GPC. Было обнаружено, что растворитель для полимеризации и молекулярная масса полимера не оказывают значимого влияния на оптическую активность полученного полимера P(R-BCBMAM), однако после гидролиза P(R-BCBMAM) наблюдаются значительные изменения в оптической активности. По сравнению с мономером, полимер имеет значительное различие в специфическом вращении и демонстрирует отчетливый эффект Коттона на ультрафиолетовом поглощении, соответствующем боковым группам, что указывает на возможное формирование определенной вторичной структуры главной цепи полимера. Были подготовлены два вида нанесенных хиральных неподвижных фаз с использованием P(R-BCBMAM) и P(R-CBMAM), которые обладают способностью разделять некоторые энантиомеры. С помощью 1H-NMR изучено взаимодействие этих двух полимеров с 1,1'-бинаптолием (BINOL), показавшее хорошую способность к хиральному распознаванию BINOL.

关键词

Свободнорадикальная полимеризация; хиральные алкеновые мономеры; оптически активные полимеры; способность к хиральному распознаванию

阅读全文

以上内容由讯飞翻译自动生成,翻译内容仅供参考。对于因使用本网站翻译内容产生的相关后果,本网站不承担任何商业和法律责任。

The above content is generated by Large Model Translation. The translated content is for reference only. We do not assume any commercial or legal responsibilty for any consequences arising from the use of our website