На примере модели молекулы N-(2-гидрокси-1-нафтил)метилен-(S)-фенилэтиламин исследованы изменения хиральных оптических свойств раствора шиффовой базы до и после депротонирования, а также с помощью расчетов DFT изучен механизм инверсии хирального сигнала. Результаты показывают, что инверсия хиральности вызвана разрывом и образованием внутримолекулярных водородных связей, сопровождающимся конформационным переходом из-за вращения одинарной связи C-C, при этом две конформеры находятся в псевдозеркальном отношении. Это открытие означает, что управление конформационными изменениями молекулы через вращение одинарной связи может быть эффективным способом создания хирального переключателя. На этой основе были разработаны и синтезированы стирольные хиральные функциональные мономеры (VNP) и соответствующие оптически активные полимеры. Благодаря кооперативному эффекту орто-заместителей, хиральные оптические свойства полимеров показывают более чувствительный и повторяемый отклик на кислотно-щелочное воздействие по сравнению с мономерами. При циклическом добавлении H+ и OH- сигналы КД раствора полимера (эффект Коттона при 382 нм) обратимо переключаются в режиме ВКЛ-ВЫКЛ; этот выходной сигнал можно без потерь повторять не менее 5 раз, что позволяет создать новый полимерный хиральный переключатель с управлением кислотно-щелочной регуляцией без повреждений. Кроме того, на базе этой системы хирального переключателя был построен типичный молекулярный логический вентиль торможения (IHIBIT).

хиральность; инверсия хиральной оптики; молекулярный переключатель; кислотно-щелочное управление; молекулярные логические элементы