Síntesis y autoensamblaje de péptidos funcionalizantes azobenceno basados en la polimerización multicomponente Ugi

Miao-chuan Li ,  

Sheng Jin ,  

Wei-sheng Feng ,  

Xin-feng Tao ,  

Shao-liang Lin ,  

摘要

Se han diseñado los monómeros 4-isocianato azobenceno (Azo-NC) y 4-((2,5,8,11-tetraoxadecil)oxicarbonil) bencenaldehído (EG4-CHO), y utilizando los monómeros de aminoácidos ácido 4-aminobutírico (AA4), ácido 5-aminopentanoico (AA5) y ácido 6-aminohexanoico (AA6>), se ha preparado con éxito un nuevo polímero funcionalizante azobenceno de estructura principal (γ-péptido), (δ-péptido) y (ε-péptido) mediante polimerización multicomponente Ugi, es decir P(AAx-Azo/EG4) (x=4, 5 y 6). La estructura química, el peso molecular y la distribución del peso molecular de los péptidos funcionalizantes azobenceno han sido caracterizados por resonancia magnética nuclear del protón (1H-NMR), espectroscopía infrarroja (FTIR) y cromatografía de exclusión de tamaño (SEC). Se ha estudiado sistemáticamente el comportamiento de autoensamblaje de P(AAx-Azo/EG4), y la morfología de los ensamblajes tales como agujas y hojas de bambú se ha caracterizado en detalle mediante microscopía electrónica de transmisión (TEM). Las pruebas de espectrofotometría UV-Vis han demostrado que, con el aumento de la longitud de la unidad repetida del aminoácido, los grupos azobenceno en los ensamblajes P(AAx-Azo/EG4) cambian de la disposición H a la J, y la velocidad de fotoisomerización se acelera. Los ensamblajes P(AAx-Azo/EG4) presentan una buena fotosensibilidad y sensibilidad a la temperatura. Por ejemplo, los ensamblajes con forma de hojas de bambú se transforman en agregados fusiformes después de la irradiación con UV a 365 nm y en grandes micelas complejas a 45 °C.

关键词

Péptidos; Reacción Ugi; Azobenceno; Autoensamblaje; Fotosensibilidad

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