Síntesis de polímeros ópticamente activos de metacrilamida con cadenas laterales basadas en glicina benzílica y capacidad de reconocimiento quiral

Jian-wei Bai ,  

Xian-de Shen ,  

Wen-bin Liu ,  

Chun-hong Zhang ,  

Huai Xiao ,  

Xiao-dong Xu ,  

摘要

Se sintetizó N-[(R)--benciloxi carbamoil terc-butil]metil acrilamida ((R)-BCBMAM) y se obtuvo el polímero ópticamente activo correspondiente (P(R-BCBMAM)) mediante polimerización radicalaria libre; posteriormente se removió el grupo terc-butil usando ácido trifluoroacético como catalizador de hidrólisis para obtener (P(R-CBMAM)). Los polímeros fueron caracterizados mediante 1H-NMR, IR, CD y GPC. Se encontró que el disolvente de polimerización y el peso molecular del polímero no afectan significativamente la actividad óptica del polímero P(R-BCBMAM), pero la actividad óptica cambia considerablemente después de la hidrólisis de P(R-BCBMAM). En comparación con el monómero, el polímero presenta una diferencia notable en la rotación específica y muestra un efecto Cotton distintivo en la absorción UV correspondiente a sus cadenas laterales, lo que indica que la cadena principal del polímero podría formar una estructura secundaria definida. Se prepararon dos tipos de fases estacionarias quirales recubiertas utilizando P(R-BCBMAM) y P(R-CBMAM), mostrando cierta capacidad de separación quiral para algunos enantiómeros. La interacción de estos dos polímeros con 1,1’-binaphtol (BINOL) fue estudiada por 1H-NMR, demostrando buena capacidad de reconocimiento quiral de BINOL.

关键词

Polimerización radicalaria libre; monómeros alquenos quirales; polímeros opticamente activos; capacidad de reconocimiento quiral

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