Usando N-(2-hidroxi-1-naftil)metileno-(S)-feniletilamina como molécula modelo, se investigaron los cambios en las propiedades ópticamente quirales de la solución base de Schiff antes y después de la desprotonación, utilizando cálculos DFT para explorar el mecanismo de inversión de la señal óptica quiral. Los resultados muestran que la inversión quiral proviene de la ruptura y formación de enlaces de hidrógeno intramoleculares y de la transición conformacional inducida por la rotación del enlace simple CC, con las dos conformaciones en una relación pseudoenantiómera. Este descubrimiento sugiere que controlar la transición conformacional mediante la rotación del enlace simple puede ser una forma efectiva de construir un interruptor quiral. Sobre esta base, se diseñaron y sintetizaron monómeros funcionales quirales tipo estireno (VNP) y polímeros ópticamente activos correspondientes. Debido al efecto sinérgico de los grupos en posición orto, las propiedades ópticamente quirales del polímero muestran una respuesta más sensible y repetible a la estimulación ácido-base comparadas con el monómero. Al añadir cíclicamente H+ y OH-, la señal CD de la solución polimérica (efecto Cotton a 382 nm) cambia reversible y selectivamente en un modo ON-OFF, pudiendo repetirse esta señal al menos 5 veces sin pérdida, logrando un nuevo interruptor quiral polimérico con salida sin pérdida regulada por ácido-base. Además, se construyó una puerta lógica molecular típica de inhibición (IHIBIT) basada en este sistema de interruptor quiral.

quiralidad; inversión óptica quiral; interruptor molecular; regulación ácido-base; puerta lógica molecular