注册 登录 English Version 中国高分子学术平台
您当前的位置：
首页 >
文章列表页 >
基于氢键和Diels-Alder键双重网络自修复弹性体的合成与性能
论文 | 更新时间：2021-01-26
|

    • 基于氢键和Diels-Alder键双重网络自修复弹性体的合成与性能

    • Synthesis and Performance of a Double Network Self-healing Elastomer Based on Hydrogen Bonds and Diels-Alder Crosslinks

    • 彭燕

      ，  

      侯雨佳

      ，  

      申巧巧

      ，  

      王辉

      ，  

      李刚

      ，  

      黄光速

      ，  

      吴锦荣

      ，  
    • 高分子学报   2020年51卷第2期 页码：158-165
    • 作者机构：

      1.四川大学高分子科学与工程学院 高分子材料工程国家重点实验室　成都  610065

      2.中国核动力研究设计院 反应堆燃料及材料重点实验室　成都  610041

    • 作者简介：

      E-mail: wujinrong@scu.edu.cn Jin-rong Wu; E-mail: wujinrong@scu.edu.cn

    • DOI：10.11777/j.issn1000-3304.2019.19140    

      中图分类号：

    • 纸质出版日期：2020-2，

      网络出版日期：2019-9-27，

      收稿日期：2019-7-31，

      修回日期：2019-8-23，

    扫 描 看 全 文

  • 引用本文

    阅读全文PDF

  • 彭燕, 侯雨佳, 申巧巧, 王辉, 李刚, 黄光速, 吴锦荣. 基于氢键和Diels-Alder键双重网络自修复弹性体的合成与性能[J]. 高分子学报, 2020,51(2):158-165. DOI： 10.11777/j.issn1000-3304.2019.19140.

    Yan Peng, Yu-jia Hou, Qiao-qiao Shen, Hui Wang, Gang Li, Guang-su Huang, Jin-rong Wu. Synthesis and Performance of a Double Network Self-healing Elastomer Based on Hydrogen Bonds and Diels-Alder Crosslinks[J]. Acta Polymerica Sinica, 2020,51(2):158-165. DOI： 10.11777/j.issn1000-3304.2019.19140.

  •  
  •  
    论文导航

    摘要

    基于氢键作用和Diels-Alder (DA)交联的双可逆网络，制备了一种高性能、高修复效率的自修复弹性体. 首先使用异氰酸正丁酯和N-(2-羟乙基)丙烯酰胺合成氨基甲酸酯小分子(简称为HM)，然后将HM、丙烯酸丁酯(BA)及甲基丙烯酸糠酯(FMA)共聚得到线形共聚物，最后用双马来酰亚胺(BMI)通过DA反应交联线形共聚物，得到既有氢键交联，又有DA键交联的双网络自修复弹性体. 当受到外力时，键能较低的氢键先断裂消耗能量，使得材料的韧性提高了6.2倍，断裂强度提高了12.3倍；而DA键则赋予了材料较高的弹性和形状回复能力. 除此之外，两重网络均为可逆网络，使材料的自修复效率高达98%.

    译

    Abstract

    Intrinsic self-healing elastomers, which can automatically heal themselves after damage without the addition of other reagents, have recently attracted increasing attention. However, a trade-off commonly exists between high mechanical properties and high self-healing efficiency, which is always the bottle-neck in advancing these high performance self-healing elastomers. To solve this problem, a high performance and high self-healing efficiency elastomer was developed in this work based on hydrogen bonds and Diles-Alder (DA) crosslinks. Firstly, a monomer (HM) functionalized with amido bond and carbamic acid ester for the generation of hydrogen bonds was synthesized byN-butyl isocyanate and N-(2-hydroxyethyl)acrylamide. Next, one-pot free-radical copolymerization of HM, butyl acrylate (BA), and furfuryl methacrylate (FMA) was carried out to afford a linear copolymer, which was only cross-linked with hydrogen bonds. Finally, bismaleimide (BMI) was used to crosslink the linear copolymer through DA reaction. A double network self-healing elastomer with two kinds of crosslinks, i.e. hydrogen bonds and DA bonds, was thus prepared. The heating-up and cooling down FTIR spectroscopy was used to characterize the hydrogen bonds, while the existence of DA bonds was proved by FTIR, DSC, and DMA techniques. When an external force was applied, the hydrogen bonds broke firstly to dissipate energy, which helped to increase the toughness by about 6.2 times, the tensile strength by about 12.3 times, and Young’s modulus of the elastomer by about 26 times. Meanwhile, DA crosslinks endowed the elastomer with certain elasticity and the capability of fast shape recovery. Moreover, thanks to the reversible ability of hydrogen bonds and DA crosslinks, the elastomer exhibited a high self-healing efficiency up to 98%.

    译

    图文摘要

    abstract

    A self-healing elastomer with high mechanical properties was fabricated by introducing two reversible networks of hydrogen bond and DA crosslinks.

    译

    关键词

    力学性能; 弹性体; 双网络; 自修复

    译

    Keywords

    Mechanical properties; Self-healing; Elastomer; Double networks

    译

    弹性体由于具有较大的延展性和弹性，被广泛应用于航天航空、军事工业以及生活中的方方面面. 但迄今为止，大部分弹性体都是通过不可逆共价键进行交联的，导致材料不具有自修复能力，并且在失效以后不能被回收利用. 这不仅降低了弹性体的使用寿命和安全性，还造成了大量的资源浪费和严重的环境污染，所以亟需开发自修复弹性体. 本征型自修复弹性体是指在无需添加修复剂的情况下，材料能够利用分子网络中动态键实现自修复，并且自修复可以重复多次[

    1]. 本征型自修复弹性体可分为2种：一种是基于超分子相互作用，包括氢键[2~5]作用、离子键作用[6,7]、金属配体相互作用[8,9]、π-π堆积[10,11]、主客体作用[12]等；另一种是基于动态共价键作用，如Diels-Alder (DA)反应[13~15]、酰腙键[16]、双硫键[17,18]、碳氮氧键[19]等. 通常，只利用动态共价键进行交联的自修复弹性体缺乏能量耗散机制，因此韧性较差；而仅利用超分子相互作用交联的弹性体则易蠕变、稳定性和低弹性低[20]. 为了解决这个问题，研究者们在弹性体中同时引入超分子相互作用和不可逆共价键. 当受到外力时，超分子相互作用先发生断裂来耗散能量，提高材料的力学性能. 与此同时，共价键保证材料的完整性和弹性. 例如，Wu等[21]合成了一种同时包含共价交联网络和可逆氢键网络的自修复弹性体，双网络结构使得材料拉伸强度为19.5 MPa，同时具有一定的自修复能力. Nie等[22]报道了一种基于丙烯酸自由基聚合的自修复水凝胶，在聚合过程中同时引入N,N-亚甲基双丙烯酰胺(MBAA)和FeCl3.其中，MBAA作为交联剂形成稳定的共价网络交联结构，Fe3+和羧基相互作用形成离子交联网络，该水凝胶具有较高的力学性能和一定的室温自修复能力. 双网络结构使得材料具有较高的力学性能，但是由于存在不可逆共价键交联，材料的自修复效率较低. 因此，为了提高材料整体的动态性，研究者们结合动态共价键和超分子作用制备出了双动态网络自修复弹性体[23,24]. Lehn等[25]结合氢键和动态亚胺键制备了一种具有自修复性能的硅氧烷薄膜，这种薄膜的自修复效率可达到90%. Guan等[26]将氢键和可逆共价键结合，也合成了一种自修复效率可达90%的双动态网络自修复材料. 由此可见，通过可逆共价键和超分子作用的协同作用，材料的自修复效率得到了较大的提升，但制备兼具高力学性能和高自修复效率的弹性体还是一个巨大的挑战.
    译

    本文结合多重氢键和DA键合成了一种高修复效率的自修复弹性体，虽然单一氢键较弱，但当聚合物链中的多重氢键同时交联作用时则会产生较大的结合能，从而赋予材料较高的力学性能. 当受到外力作用时，氢键首先断裂耗散能量，提高材料的韧性和机械强度；撤去外力后，具有较高键能的DA键使得材料能快速回复到原始形状，保证材料的弹性和稳定性. 同时，在一定温度下，断裂的DA键和氢键分别重新结合成键，赋予材料较高的自修复性能. 因此这种含有双重可逆网络结构的弹性体的自修复效率高达98.6%，并且断裂强度达3.7 MPa.

    译

    1 实验部分

    1.1 主要原材料

    丙烯酸丁酯(BA，> 99.0%，TCI，添加了对羟基苯甲醚(MEHQ)作为稳定剂)，甲基丙烯酸糠酯(FMA，> 98%，Adams)，双马来酰亚胺(BMI，95%，Sigma)，异氰酸正丁酯，N-(2-羟乙基)丙烯酰胺，二月桂酸二丁基锡(DBT)，乙酸乙酯，甲醇，石油醚，四氢呋喃(THF)购自Tansoole. com；偶氮二异丁腈(AIBN)购自Kermel. 除了BA用碱性氧化铝柱除去稳定剂以外，所使用的反应物未进行纯化.

    译

    1.2 氢键单体的合成

    利用羟基和异氰酸酯基发生反应制备氢键单体. 具体实验过程如下：将10 mL (0.0965 mol) N-(2-羟乙基)丙烯酰胺和15 mL (0.1144 mol)异氰酸正丁酯加入茄形瓶中，开启搅拌使2种反应物混合均匀. 然后将茄形瓶置于冰浴氛围中，再加入2 mL催化剂二月桂酸二丁基锡溶液(0.2 mL二月桂酸二丁基锡溶解在14.5 mL THF中)，保持快速搅拌，反应5 h左右. 反应完成后，将产物用THF冲洗抽滤3次，然后在30 °C下，在真空烘箱中烘干，就得到聚合反应所需单体，即含氢键的小分子，我们称之为HM，其结构和核磁表征如图1所示.

    译

    fig

      

    Fig 1  1H-NMR spectra of butyl isocyanate (a), N-(2-hydroxyethyl)acrylamide (b) and HM (c)

    icon 下载:  原图 | 高精图 | 低精图

    1.3 线形共聚物的合成

    利用HM、BA、FMA上烯烃的自由基聚合反应，得到线形共聚物. 其具体实施过程如下：将22.30 g BA (0.087 mol)，4.29 g HM (0.01 mol)，1.00 g FMA (0.003 mol)以及少许AIBN(已提前溶解在40 mL的乙酸乙酯中)投入装有搅拌子的三颈瓶中，该三颈瓶与球形冷凝管连接，接冷凝水冷却. 然后将三颈瓶中的混合物在氩气氛围中鼓泡至少20 min以除去溶液中的氧气，再让单体在氩气氛围中，70 °C下聚合6 h左右. 聚合反应完成后，将产物在石油醚或正己烷中沉淀3次. 最后，将产物放在真空烘箱中，在60 °C下烘干至恒重. 其产物结构和核磁表征及归属如图2所示.

    译

    fig

      

    Fig 2  1H-NMR spectrum of the linear copolymer product

    icon 下载:  原图 | 高精图 | 低精图

    1.4 交联聚合物的合成

    利用呋喃基团和马来酰亚胺发生DA加成反应，合成交联聚合物. 其具体实施过程如下：将4 g (含1.985 mmol呋喃基团)上述所得的线型共聚物与0.36 g (0.9925 mmol) BMI分别在THF中溶解，然后将2种溶液混合，将混合均匀的溶液加在一个方形的四氟模具中，在60 °C下反应3天成膜，反应过程如图3所示. 当溶剂蒸发之后，就得到一张半透明的薄膜.

    译

    fig

      

    Fig 3  Synthesis of the double reversible networks

    icon 下载:  原图 | 高精图 | 低精图

    1.5 性能表征

    室温下，用Thermo Scientific Nicolet iS50 FTIR的衰减全反射模式记录了交联聚合物的FTIR光谱. 用Advance Ⅲ HD 400 MHz核磁波谱仪测量得到了氢核磁共振谱(1H-NMR). 在Q2000 (TA仪器)上测试获得了交联聚合物的热流曲线，在Q800 (TA仪器)上测试了其动态力学性能. 在INSTRON5967拉伸试验机上进行了拉伸实验获得了交联聚合物的应力-应变曲线；在应变速率为0.067 s−1的情况下，获得了循环拉伸曲线. 将每一个应变下的循环拉伸曲线对应的滞后圈面积比上该应变下的断裂韧性得到材料的能量耗散效率. 材料的自修复测试是将哑铃型材料垂直于拉伸方向从中间切断，然后将其断面再结合，在100 °C真空烘箱中放置1 h，使得DA键得以破裂，然后再在60 °C下放置24 h，完成修复. 将修复后的材料在同样拉伸速率下进行单轴拉伸，修复前后材料的断裂强度之比为材料的自修复效率.

    译

    2 结果与讨论

    2.1 合成过程与结构

    氢键小分子HM是通过异氰酸丁酯和N-(2-羟乙基)丙烯酰胺在常温下发生加成反应制备而成. 利用核磁共振氢谱(1H-NMR)对HM结构进行表征，其结果如图1所示. 相对于纯异氰酸丁酯和N-(2-羟乙基)丙烯酰胺来说，反应完成后，在δ = 7.1左右出现了新的化学位移，该化学位移是异氰酸酯基与羟基反应后生成的氨基甲酸酯上N―H的化学位移，表明成功制备出含酰胺键和氨基甲酸酯键的丙烯酸酯单体.

    译

    之后，通过两步法合成出双网络弹性体. 首先通过一锅共聚法制备出线形共聚物，然后通过将线形共聚物与双马来酰亚胺混合反应制备出弹性体. 其中，HM侧链上酰胺键和氨基甲酸酯之间形成氢键交联点，而FMA和BMI之间形成DA键交联点. 通过控制HM的含量调控交联聚合物中氢键的相对含量，合成了一系列力学性能可调的自修复弹性体. 利用1H-NMR对材料结构进行表征，其结果如图2所示. 计算各单元的摩尔含量得到表1所示结果. 命名该材料为DN-X-Y，其中X和Y是聚合物中HM单元和FMA单元的摩尔百分数，分别代表氢键和DA键的含量.

    译

    Table 1  The formula for DNs
    SampleContent of HMin DNs (mol%)Content of FMA in DNs (mol%)Tg (°C)
    DN-0-3 0 2.73 −41.2
    DN-6-3 5.64 2.96 −32.6
    DN-20-3 20.14 3.16 −27.7
    DN-31-3 31.04 3.07 −12.2
    icon 下载:  导出CSV

    为了检测材料中是否形成氢键，对交联后的样品进行了升温傅里叶变换红外光谱(FTIR)测试，如图4所示. 3361 cm−1处为酰胺键上受限氨基的N―H伸缩振动峰，1720 cm−1处为酰胺键上不受限羰基的伸缩振动峰，1686 cm−1处为酰胺键的受限羰基的伸缩振动峰. 随着温度从30 °C增加到150 °C，3361 cm−1处受限氨基的N―H伸缩振动峰往高波数方向移动，并且逐渐降低，最后消失. 如图4(a)所示；同时，酰胺键的受限羰基的伸缩振动峰1686 cm−1在降低，而1720 cm−1处吸收峰在增加. 也就是说，随着温度的增加，氢键断裂，这使得酰胺键上受限羰基的伸缩振动峰逐渐消失. 当温度再次从150 °C降低到30 °C时，3361 cm−1处吸收峰出现，逐渐增加并往低波数移动. 这表明温度降低，材料中氢键再次键合，如图4(b)所示. 因此，我们可以确定交联后的聚合物中形成了氢键[

    27,28].
    译

    fig

      

    Fig 4  FTIR spectra of DNs: (a) heating-up and (b) cooling down

    icon 下载:  原图 | 高精图 | 低精图

    为了检测材料中是否形成DA键，本文对BMI交联前后的样品进行FTIR测试，如图5(a)所示. 对比BMI交联前后的测试结果，发现交联后的材料新出现多个吸收峰，包括在1771，1714，1514和825 cm−1处的吸收峰. 其中，位于1514 cm−1处的吸收峰是BMI的苯环上C＝C的伸缩振动峰；而在825 cm−1处的吸收峰属于BMI马来酰亚胺环中的C＝C弯曲振动峰[

    29,30]. 1714和1771 cm−1处吸收峰则是DA键的特征峰[31]，由此可以确定交联后的材料中含有DA键. 因为在交联聚合物中成功形成了DA键. 所以，当加热材料到一定温度时必然会发生逆DA反应，且逆DA反应会吸收热量并且使得材料模量下降，为了研究这一过程，我们进行了示差扫描量热(DSC)和动态力学分析(DMA)测试，如图5(b)和5(c)所示. 从图5(b)中可以看出，交联后材料在90 °C处出现一个吸热峰，这是由于随着温度的增加，材料内部发生逆DA反应吸收热量. 同时，DMA测试发现，材料的储能模量在90 °C左右出现下降，如图5(c)所示. 该结果表明在90 °C材料内部发生逆DA反应，降低分子间交联作用，从而导致储能模量下降.
    译

    fig

      

    Fig 5  (a) FTIR spectra of DN-20-3 before and after the DA reaction with BMI; (b) DSC curve of DN-20-3, which shows an endothermic peak at about 90 °C; (c) Storage modulus of DN-20-3 obtained from DMA

    icon 下载:  原图 | 高精图 | 低精图

    2.2 机械性能

    为了研究自修复弹性体DN的力学性能，以0.067 s−1的应变速率，对哑铃状试样进行了单轴拉伸试验. 研究发现，只含氢键交联作用的材料表现出很大的黏性和流动性，不易成型，如图6(a)插图所示. 而加入DA键后材料得以成型，并能进行力学性能的表征，从而得到了如图6(a)所示的代表性应力应变曲线.

    译

    fig

      

    Fig 6  Mechanical properties: (a) stress-strain curves of DNs (inset: DN-15-0 sample which contains no DA crosslinks), (b) Young’s modulus of DNs, (c) toughness of DNs calculated by the integral area of stress-strain curves

    icon 下载:  原图 | 高精图 | 低精图

    如图6(a)所示，对于不含氢键单体的材料DN-0-3，其断裂强度为0.3 MPa，极限断裂伸长率为216%. 随着氢键含量的增加，材料的断裂强度和断裂伸长率都先增加后降低. 当加入6%的氢键单体时(即DN-6-3)，断裂强度提高到1.46 MPa，为DN-0-3的4.9倍，断裂伸长率变为278%，为DN-0-3的1.3倍. 当氢键单体含量提高到20%时(DN-20-3)，断裂强度达3.7 MPa，相比于DN-0-3提高了12.3倍. 然而随着氢键含量继续增加，交联密度太大，所以材料的断裂伸长率所有下降. 与此同时，引入氢键单体后，弹性体的杨氏模量也得到了提升，如图6(b)所示. 另外，氢键的引入也显著提高了材料的断裂韧性. 通过对应力应变曲线进行积分，计算了弹性体的断裂韧性，如图6(c)所示. 相比于只含DA键交联的材料DN-0-3，引入6%含量的氢键单体后，材料的断裂韧性从0.38 MJ/m3提升到1.98 MJ/m3. 氢键单体的含量增加到20%时，材料的断裂韧性比DN-0-3提高了6.2倍. 以上结果表明只含氢键交联作用的材料表现出较大的黏性和流动性，不易成型，而引入DA键后，材料得以成型，并且氢键和DA键的协同作用增加了材料的断裂强度、断裂韧性以及杨氏模量.

    译

    为了探究为什么氢键的引入会提高材料的断裂强度和断裂韧性，本工作对材料进行了循环拉伸测试，并计算材料的能量耗散效率，如图7所示. 对于DN-20-3，材料的在每一个应变下具有较大的滞后圈，如图7(a)所示. 通过滞后圈面积计算出材料在每一个应变下的能量耗散效率，如图7(b)所示. 结果表明，只含DA键交联的材料能量耗散效率极低，预示着DA交联使得材料具有较高的弹性体和形变回复能力，而随着氢键含量的增加，材料在每一个应变下的能量耗散效率都增加. 将拉断后的材料放置10 min后，材料的形状能回复到原始形状，表明材料具有良好的回复性能.

    译

    fig

      

    Fig 7  Energy dissipation of DNs: (a) cyclic tension of DN-20-3 and (b) energy dissipation efficiency of the DNs; (c) Schematic illustration of the proposed mechanism for energy dissipation within DNs under deformation

    icon 下载:  原图 | 高精图 | 低精图

    基于以上结果，我们提出如下的增韧机理，如图7(c)所示. 在外力作用下，氢键作为牺牲键，首先断裂并耗散能量，提高材料的韧性. 而DA键则作为共价交联，保证材料的断裂强度和弹性. 当外力撤去，DA键使得材料回复到原始形状，同时氢键再次形成.

    译

    2.3 自修复性能

    为了研究材料的自修复性能，我们用刀片将哑铃型试样的中部切断，然后迅速将断切面对齐贴合，再将样品放入真空烘箱中在60 °C下修复24 h. 然后将该样条在相同的条件下进行单轴拉伸测试，得到修复后的应力-应变曲线，如图8(a)、8(b)所示. DN-6-3和DN-20-3在60 °C下修复24 h后，材料的断裂强度和断裂伸长率都得到几乎完全修复，这表明自修复后的弹性体仍然具有良好的机械性能. 对弹性体的自修复效率进行了计算，如图8(c)所示，DN-6-3和DN-20-3的修复效率分别达到了97.5%和98.6%，几乎完全修复. 由此可知，当氢键含量增加时，材料的机械性能得到增强，并且材料的修复效率均高于97%.

    译

    fig

      

    Fig 8  Self-healing properties of DNs: representative stress-strain curves of (a) DN-6-3 and (b) DN-20-3 in the original state and after healing for 24 h; (c) Healing efficiency of DN-6-3 and DN-20-3

    icon 下载:  原图 | 高精图 | 低精图

    3 结论

    通过将氢键和DA键的双重动态网络结合在一起，合成了一种力学性能优良且自修复效率高的弹性体. 其中，一重网络由氢键作用形成，在外力作用下，氢键首先断裂以耗散能量，赋予材料良好的力学性能. 另一重网络是由DA键形成的，在室温下作为永久交联以保持材料的形状，但在一定温度下表现出动态行为. 所以在一定温度下，这2种机制对材料的自修复性能都起着重要的作用. 结果表明，材料具有高强度(3.7 MPa)、高的自修复效率(98%)以及良好的弹性.

    译

    参考文献

    1

    Murphy E B, Wudl F. Prog Polym Sci , 2010 . 35 223 - 251 . DOI:10.1016/j.progpolymsci.2009.10.006 . [百度学术] 

    2

    Cordier P, Tournilhac F, Soulie-Ziakovic C, Leibler L. Nature , 2008 . 451 977 - 980 . DOI:10.1038/nature06669 . [百度学术] 

    3

    Montarnal D, Tournilhac F, Hidalgo M, Couturier J L, Leibler L. J Am Chem Soc , 2009 . 131 7966 - 7967 . DOI:10.1021/ja903080c . [百度学术] 

    4

    Sun T L, Kurokawa T, Kuroda S, Bin Ihsan A, Akasaki T, Sato K, Haque M A, Nakajima T, Gong J P. Nat Mater , 2013 . 12 932 - 937 . DOI:10.1038/nmat3713 . [百度学术] 

    5

    van Gemert G M L, Peeters J W, Sontjens S H M, Janssen H M, Bosman A W. Macromol Chem Phys , 2012 . 213 234 - 242 . DOI:10.1002/macp.201100559 . [百度学术] 

    6

    Das A, Sallat A, Boehme F, Suckow M, Basu D, Wiessner S, Stoeckelhuber K W, Voit B, Heinrich G. ACS Appl Mater Interfaces , 2015 . 7 20623 - 20630 . DOI:10.1021/acsami.5b05041 . [百度学术] 

    7

    Wang D, Guo J, Zhang H, Cheng B, Shen H, Zhao N, Xu J. J Mater Chem A , 2015 . 3 12864 - 12872 . DOI:10.1039/C5TA01915J . [百度学术] 

    8

    Burnworth M, Tang L, Kumpfer J R, Duncan A J, Beyer F L, Fiore G L, Rowan S J, Weder C. Nature , 2011 . 472 334 - 337 . DOI:10.1038/nature09963 . [百度学术] 

    9

    Wang Z, Yang Y, Burtovyy R, Luzinov I, Urban M W. J Mater Chem A , 2014 . 2 15527 - 15534 . DOI:10.1039/C4TA02417F . [百度学术] 

    10

    Fox J, Wie J J, Greenland B W, Burattini S, Hayes W, Colquhoun H M, Mackay M E, Rowan S J. J Am Chem Soc , 2012 . 134 5362 - 5368 . DOI:10.1021/ja300050x . [百度学术] 

    11

    Burattini S, Colquhoun H M, Fox J D, Friedmann D, Greenland B W, Harris P J F, Hayes W, Mackay M E, Rowan S J. Chem Commun , 2009 . 44 6717 - 6719. [百度学术] 

    12

    Tao Jie(陶杰), Lin Cuiling(林翠玲), Wang Zhaolong(王兆龙), Wei Bin(魏斌), Hua Qixia(华奇侠), Wan Xueting(万雪婷), Qiu Huayu(邱化玉), Yin Shouchun(尹守春). Acta Polymerica Sinica(高分子学报) , 2017 . ( 1 ): 93 - 100 . DOI:10.11777/j.issn1000-3304.2017.16244 . [百度学术] 

    13

    Froidevaux V, Borne M, Laborbe E, Auvergne R, Gandini A, Boutevin B. RSC Adv , 2015 . 5 37742 - 37754 . DOI:10.1039/C5RA01185J . [百度学术] 

    14

    Zeng C, Seino H, Ren J, Hatanaka K, Yoshie N. Polymer , 2013 . 54 5351 - 5357 . DOI:10.1016/j.polymer.2013.07.059 . [百度学术] 

    15

    Bai N, Simon G P, Saito K. New J Chem , 2015 . 39 3497 - 3506 . DOI:10.1039/C5NJ00066A . [百度学术] 

    16

    Deng G, Tang C, Li F, Jiang H, Chen Y. Macromolecules , 2010 . 43 1191 - 1194 . DOI:10.1021/ma9022197 . [百度学术] 

    17

    Kim S M, Jeon H, Shin S H, Park S A, Jegal J, Hwang S Y, Oh D X, Park J. Adv Mater , 2018 . 30 1705145 DOI:10.1002/adma.201705145 . [百度学术] 

    18

    Sastri V R, Tesoro G C. J Appl Polym Sci , 2010 . 39 1439 - 1457. [百度学术] 

    19

    Yuan C E, Rong M Z, Zhang M Q, Zhang Z P, Yuan Y C. Chem Mater , 2011 . 23 5076 - 5081 . DOI:10.1021/cm202635w . [百度学术] 

    20

    Peng Y, Yang Y, Wu Q, Wang S X, Huang G S, Wu J R. Polymer , 2018 . 157 172 - 179 . DOI:10.1016/j.polymer.2018.09.038 . [百度学术] 

    21

    Wu J, Cai L H, Weitz D A. Adv Mater , 2017 . 29 1702616 DOI:10.1002/adma.201702616 . [百度学术] 

    22

    Wei Z, He J, Liang T, Oh H, Athas J, Tong Z, Wang C, Nie Z. Polym Chem , 2013 . 4 4601 - 4605 . DOI:10.1039/c3py00692a . [百度学术] 

    23

    Ding Xiaoya(丁晓亚), Wang Yu(王宇), Li Gao(李杲), Xiao Chunsheng(肖春生), Chen Xuesi(陈学思). Acta Polymerica Sinica(高分子学报) , 2019 . 50 ( 5 ): 505 - 515 . DOI:10.11777/j.issn1000-3304.2019.19015 . [百度学术] 

    24

    Tian Lirong(田丽蓉), Yang Li(杨莉), Wang Zhanhua(王占华), Xia Hesheng(夏和生). Acta Polymerica Sinica(高分子学报) , 2019 . 50 ( 5 ): 527 - 534 . DOI:10.11777/j.issn1000-3304.2019.19021 . [百度学术] 

    25

    Roy N, Buhler E, Lehn J M. Polym Int , 2014 . 63 1400 - 1405 . DOI:10.1002/pi.4646 . [百度学术] 

    26

    Neal J A, Mozhdehi D, Guan Z. J Am Chem Soc , 2015 . 137 4846 - 4850 . DOI:10.1021/jacs.5b01601 . [百度学术] 

    27

    Feng Z, Zuo H, Gao W, Ning N, Tian M, Zhang L. Macromol Rapid Commun , 2018 . 39 1800138 DOI:10.1002/marc.201800138 . [百度学术] 

    28

    Suematsu K, Kodama K, Ma N, Yuasa M, Kida T, Shimanoe K. RSC Adv , 2016 . 6 5169 - 5176 . DOI:10.1039/C5RA20994C . [百度学术] 

    29

    Liu Y L, Hsieh C Y. J Polym Sci, Part A: Polym Chem , 2006 . 44 905 - 913 . DOI:10.1002/pola.21184 . [百度学术] 

    30

    Feng L, Yu Z, Bian Y, Lu J, Shi X, Chai C. Polymer , 2017 . 124 48 - 59 . DOI:10.1016/j.polymer.2017.07.049 . [百度学术] 

    31

    Tian Q, Yuan Y C, Rong M Z, Zhang M Q. J Mater Chem , 2009 . 19 1289 - 1296 . DOI:10.1039/b811938d . [百度学术] 

    更多指标>

    297

    浏览量

    82

    下载量

    7

    CSCD

    文章被引用时，请邮件提醒。
    提交
    工具集
    下载
    参考文献导出
    分享
    收藏
    添加至我的专辑

    相关文章

    玻璃态水凝胶：从凝胶材料的新状态到高性能
    氢键交联超分子聚合物材料：从结构性能到功能应用
    不同微孔结构二氧化硅粉体填充三元乙丙橡胶的力学性能及Mullins效应
    基于Hofmeister效应制备高强韧壳聚糖气凝胶
    本征阻燃生物基环氧树脂研究进展

    相关作者

    暂无数据

    相关机构

    浙江大学高分子科学与工程学系
    青岛大学材料科学与工程学院
    超分子结构与材料国家重点实验室 吉林大学化学学院
    太原理工大学材料科学与工程学院
    山西浙大新材料与化工研究院
    0